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2023考研大綱:2023年江蘇海洋大學碩士研究生入學考試自命題科目《有機化學》考試大綱

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考試科目代碼 811 考試科目名稱 有機化學
考查目標 熟練掌握有機化合物的結構、命名、性質、官能團之間的相互轉化和立體化學特征;掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應的機理;能夠正確地運用有機化學基本理論和反應方法,設計有機化合物的合成路線。
考試形式 閉卷筆試,考試時間為180分鐘
試卷結構及題型 命名:0 ~ 40分;
完成反應方程式:0 ~ 50分;
簡答題:0 ~ 30分;
合成題:0 ~ 30分;
鑒別題:0 ~ 10分;
推斷結構題:0 ~ 10分。
滿分:150分。
考查知識要點  
第一章 緒論
1、有機化合物的特性;
2、共價鍵的本質、特點、共價鍵的屬性(鍵長、鍵角、鍵能);
3、共價鍵的斷裂和有機反應類型;
4、酸堿理論:布倫斯特和路易斯酸堿;
5、分子間相互作用力;
6、有機化合物的分類。
 
第二章 烷烴和環烷烴
1、烷烴和環烷烴的系統命名;
2、σ鍵的特點(頭碰頭、圓筒狀、可旋轉);
3、構象的概念、構象與能量的關系、寫出全交叉和全重疊式的紐曼式和透視式;
4、烷烴自由基鹵代反應的歷程;
5、單環烷烴、簡單橋環和螺環的系統命名;
6、環丙烷與烯烴的鑒別(KMnO4);
7、環烷烴的自由基鹵代反應、小環烷烴的加成反應(H2、X2、HX);
8、能判斷α鍵、е鍵取代環己烷的穩定性,寫出簡單的取代環己烷的穩定構象;
 
第三章 烯烴和炔烴
烯烴:
1、烯烴的系統命名(注意順/反、Z/E );
2、雙鍵的結構(重點π鍵的特點);
3、烯烴的制備(醇脫水、鹵代物脫HX);
4、烯烴親電加成;
1) HX (機理、馬氏規則,碳正離子穩定性大小,碳正離子的重排)
2) H2O(酸催化、產物)
3) 濃H2SO4(產物)
4) X2(機理,反式加成產物)
5) HOX(產物)
5、烯烴硼氫化反應(反馬氏加水產物);
6、與HBr加成的過氧化物效應及反應機理;
7、烯烴的氧化產物(過氧酸、KMnO4、O3);
8、α-H反應(鹵代)。
 
炔烴:
1、炔烴系統命名;
2、炔烴的直線型結構;
3、末端炔烴的鑒別(銀氨溶液和銅氨溶液);
4、炔化鈉的制備及與鹵代烷的反應;
5、炔的親電加成;
1) X2
2) HX
3) H2O (H2SO4/HgSO4催化,馬氏規則加水,烯醇式和酮式互變)
4) 硼氫化反應 (反馬氏加水,烯醇式和酮式互變) 
 
第四章 二烯烴 共軛體系
1、共軛效應和超共軛效應的概念、例子及應用;
2、丁-1,3二烯的結構及其1,2-加成和1,4-加成機理及產物;
3、Diels-Alder反應。
 
第五章 芳烴 芳香性
苯:
1、單環芳烴的系統命名及結構特點(平面結構,環狀共軛結構,環不易破壞);
2、苯親電取代反應;
1) 鹵化(機理、產物)
2) 硝化(產物)
3) 磺化(產物)
4) 烷基化(氯代烴、醇、烯烴作為烷基化試劑的反應機理、產物、重排機理)
5) 酰基化(產物)
3、掌握苯親電取代反應的第一類和第二類定位基;
4、 苯的氯甲基化反應;
5、 苯環側鏈反應(取代和氧化);
6、 苯的加成反應;
7、二取代苯親電取代反應的定位規則,定位規則在合成上的應用。
 
稠環芳烴:
1、萘的分類,命名,和結構;
2、萘α-位的親電取代反應(-X, -NO2, -SO3H, -COR);
3、明確芳香性的定義、芳香族化合物的特性、會判斷化合物是否具有芳香性 (共平面、連續共軛、4n+2)。
 
第六章 立體化學
1、明確手性、手性碳、旋光、對映異構、外消旋體、內消旋體概念;
2、如何判斷一個分子是否具有手性;
3、會用R/S表示手性碳的絕對構型;會用Fischer投影式書寫1-2個手性碳分子的結構式。
 
第七章 鹵代烴
1、鹵代烴的命名;
2、氯代烴的親核取代反應;
1) 水解反應
2) 與氰化鈉反應
3) 與氨及伯胺仲胺的反應
4) 與醇鈉(RONa)反應
5)與AgNO3/醇溶液反應——鹵化物的鑒別方法
3、消除反應——扎依采夫(Saytzeff)規則;
4、與金屬反應(格氏試劑、有機鋰試劑、有機鋅試劑)
5、單分子親核取代反應(SN1)
1) 反應機理
2) 反應的立體化學
3) SN1反應的特征——有重排產物生成
6、雙分子親核取代反應(SN2);
1) 反應機理
2) 反應的立體化學
7、影響鹵代烴親核取代反應和消除反應的因素——烴基結構、離去基團;
8、鹵代烯烴和鹵代芳烴化學反應活性;
1) 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質
2) 烯丙型和芐基型鹵代烴的化學性質
9 、鹵代烴的制法;
1) 烷烴、芳烴側鏈的光鹵代(Cl、Br)
2) 烯烴α-H的高溫鹵代
3) 芳烴的鹵代(Fe催化),親電取代
4) 烯、炔加HX、X2
5) 氯甲基化反應——制芐氯的方法
6) NBS試劑法
7) 由醇制備
 
第八章 醇和酚

1、醇的命名和制備方法(鹵代烷堿性條件下水解;烯烴硼氫化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的還原;醛、酮和格式試劑的加成反應及機理);
2、醇的酸堿性;
3、醇成醚、成酯;
4、醇生成鹵代烴(與HX, PX3, PCl5, SOCl2反應、盧卡斯試劑作用鑒別醇);
5、醇脫水反應(H2SO4, Al2O3)及其選擇性;
6、醇鹵代和脫水過程中的碳正離子的重排機理(頻哪醇重排);
7、醇的氧化反應;
8、伯醇的選擇性氧化成醛。
 
酚:
1、酚的結構和命名;
2、酚的制法;
1) 異丙苯法
2) 芳磺酸堿熔
3) 吸電子基取代的芳鹵烴水解
3、酚的化學性質;
1) 酸性
2) 成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)
3) 成酯(與酰氯和酸酐反應)
4) 苯環上的親電取代。
 
第九章 醚和環氧化合物
1、醚的命名;
2、醚的Williamson合成法;
3、 醚和環醚的化學性質;
1) 羊鹽的生成
2) 醚鍵的斷裂
3) 環氧乙烷與格式試劑反應
 
第十章 醛和酮
1、醛,酮的命名(碳架的編號方式);
2、醛酮的結構,互變現象(羰基碳的缺電性;烯醇式、酮式的轉變);
3、醛酮的制法(醇的氧化、羅森門德還原、二鹵代物水解、傅-克酰化法);
4、醛酮的親核加成反應(親核加成反應活性判斷);
1) 與醇的加成(產物)
2) 與HCN的加成(機理,產物)
3) 與飽和亞硫酸氫鈉加成(產物)
4) 與格式試劑加成(機理,產物)
5) 與氨及其衍生物反應(產物)
5、縮醛、酮在合成中應用;
6、α-氫原子活潑性及鹵仿反應(鑒別甲基酮、α-甲基醇);
7、羥醛縮合反應(稀堿條件,機理產物);
8、還原反應(金屬催化加氫、金屬氫化物NaBH4 、LiAlH4 、加氫試劑的選擇性、Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原);
9、醛的氧化;
10、歧化反應(注意反應物的結構、濃堿條件);
11、醛和酮的區別反應(托倫斯試劑、費林試劑,結合鹵仿反應、亞硫酸氫鈉的加成、2,4-二硝基苯肼)。
 
第十二章 羧酸
1、羧酸命名及結構;
2、羧酸的制備
1) 烯烴、醇及醛的氧化法
2) 腈的水解
3) 格式試劑與CO2合成法
3、羧酸的酸性(比較酸性大小);
4 、羧酸的取代反應;
1) 酯化反應及機理
2) 酰鹵的生成
3) 酸酐的生成
4) 酰胺的生成
5、羧酸α-H的鹵代反應;
6、羧酸的還原;
7、羥基酸的制法;
1) 鹵代酸水解
2) 氰醇水解
8、羥基酸的化學性質;
1) 酸性
2) 脫水
3) α-羥基酸的分解
9、脫羧反應;
10、二元酸的受熱分解。
 
第十三章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名及制備;
2、羧酸衍生物的親核取代反應(親核取代反應活性判斷);
1) 水解
2) 醇解(酯交換反應)
3) 氨解
3、還原反應;
4、與金屬有機試劑的反應;
5、 酰胺的特性。
1) 酸堿性
2) 脫水反應
3) 霍夫曼(Hofmann)降解反應
 
第十四章 β-二羰基化合物
1、酮-烯醇互變異構;
2、乙酰乙酸乙酯;
1) 制備方法
2) 酮式分解
3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的應用
3、丙二酸二乙酯;
1) 制備方法
2) 水解脫羧
3) 丙二酸二乙酯在合成上的應用
4、其他縮合反應(Knoevenagel縮合、Michael加成)。
 
第十五章 胺
1、硝基苯的還原制備苯胺(加氫、金屬Fe、Sn還原);
2、霍夫曼酰胺降解反應(制備少一個碳原子的胺,包括伯胺);
3、蓋布瑞爾合成伯胺的完整路線;
4、各類胺的堿性(比較脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的堿性);
5、胺的烷基化反應、酰基化反應、磺酰化反應、與亞硝酸的反應;
6、重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用。
1) 將重氮基置換成-H, -OH, -X, -CN
2) 偶聯反應
 
第十七章 雜環化合物
1、雜環化合物的分類;
2、雜環的系統命名方法;
3、五元雜環(呋喃、噻吩、吡咯)的結構及化學性質(α-位的親電取代反應);
4、六元雜環(吡啶)的結構及化學性質。
1) 堿性(與酸成鹽)
2) 親電取代多發生在β-位;
3) 在α-位可發生親核取代反應

 
考試用具說明 (需要考生使用計算器或其他考試用具的請在該欄內詳細說明,如不需要,則填“無”)
 
原文標題:研究生入學考試考試大綱

原文鏈接:https://yz.jou.edu.cn/info/1961/1174.htm


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